В сентябре 1833 г. А. С. Пушкин отправился в путешествие из Петербурга в Оренбургский край с целью сбора материалов для написания «Истории Пугачёвского бунта». В ходе поездки он побывал и в Симбирской губернии. В последний день пребывания в Симбирске великий русский поэт зарисовал в дорожной тетради город, а под рисунком сделал подпись: «Смоленская гора. Церковь Смол<енская> и дом Карамзин<а> 15 сент. Волга». Очевидно, он создал свой рисунок в ожидании парома через Волгу. Ведь только со стороны Волги Симбирск, расположенный на вершине высокой горы, мог предстать взору поэта с такого ракурса.

На протяжении всего путешествия А. С. Пушкин делал в своей дорожной тетради обширные записи, касавшиеся различных городов. Симбирск же был удостоен только нескольких слов, зато поэт зарисовал город. Это единственный волжский рисунок Пушкина. Что же его так поразило в облике Симбирска? Об этом можно только догадываться. Возможно, рисунок нужен был Пушкину для того, чтобы показать в Петербурге семейству покойного историографа Н. М. Карамзина, с которым поэт продолжал сохранять тёплые отношения. Вот только, зарисовывая дом, Александр Сергеевич знал, что никто из Карамзиных в нём уже не живёт.

Двухэтажный каменный особняк, сооружённый в XVIII в. на пересечении улиц Большой Саратовской (ныне – бульвар Пластова) и Верхней Набережной (в настоящее время – улицы Пролетарской), принадлежал отцу Н. М. Карамзина. После его смерти дом, а точнее, усадьбу с домом, хозяйственными постройками, двором и садом, наследовал старший брат писателя и историографа – коллежский асессор В. М. Карамзин. В начале XIX столетия он решил продать семейный особняк казне. Так что ко времени приезда А. С. Пушкина в Симбирск бывший дом Карамзиных уже служил резиденцией для вице-губернатора Симбирской губернии.

Другим архитектурным памятником, изображённым на рисунке поэта, стала Смоленская церковь. Её история берёт своё начало в середине XVII в., когда вскоре после основания Успенского мужского монастыря – ровесника г. Симбирска – его игумен Макарий распорядился построить каменную церковь во имя Смоленской иконы Божией Матери. В 1674 г. церковь была отделена от монастыря и получила статус приходской. Среди других икон здесь хранилась и икона Смоленской Божией Матери, которая была особенно чтима прихожанами.

Подписывая свой рисунок, А. С. Пушкин обозначает «Смоленскую гору». Ведь постройка непосредственно Смоленского спуска была начата только после городского пожара 1864 года и не закончена даже к концу XIX в. Этот спуск к Волге и волжским пристаням и иллюстрируют фотографии, почтовые открытки, предметы живописного и графического искусства XIX-XX вв., представленные на выставке «По следам рисунка А. С. Пушкина. Смоленский спуск в г. Симбирске-Ульяновске» (из собрания Ульяновского областного краеведческого музея им. И. А. Гончарова).